Ο Οδυσσέας Αναγένησης ήταν ο μεγάλος νικητής στον τελικό του Κυπέλλου της ΕΠΣΣ αφού κέρδισε τον Ηρακλή Αμμουδιάς με 1-0 και αναδείχτηκε Κυπελλούχος για το 2014, στον αγώνα που έγινε στο δημοτικό γήπεδο Σερρών. Περισσότεροι από 600 φίλαθλοι και των δύο ομάδων έδωσαν το παρόν στο γήπεδο στις θύρες 2, 3, 4 και παρακολούθησαν τον αγώνα. Για δεύτερη φορά πήρε το Κύπελλο η Αναγέννηση και πρώτη κατάκτηση για τον προπονητή Γιώργο Σωτηρίου, στην πρώτη του σεζόν ως προπονητής. Η πρώτη καλή στιγμή ανήκε στην Αμμουδιά, η εκτέλεση κόρνερ του Σιδηρόπουλου, η κεφαλιά του Χατζηγκάεφ, η μπάλα πέρασε άουτ. Στο 10ο λεπτό ο Ντόλας θα κάνει μια σέντρα η μπάλα περνάει και πάει στον γκολκίπερ Τσήμα. Στο 16ο λεπτό νέο σουτ από τον Ντόλα, ο Τσίμας θα μπλοκάρει την μπάλα. Στο 36ο λεπτό ο Χατζηγκάεφ έκανε το λάθος, ο Γκέκας έδωσε για τον Ντόλα, το σουτ που έκανε μπλόκαρε ο Τσίμας. Στο 41ο λεπτό σουτ του Ντόλα η μπάλα περνά άουτ. Στο 43ο λεπτό ένα φάουλ, πέρασε η μπάλα από τον Νικολακίεφ. Και ένα ακόμα διαγώνιο φάουλ στο 45ο λεπτό από τον Γκάλιο που δεν απείλησε.
Στην επανάληψη, ο Χατζηαγοράκης θα κάνει το σουτ, η μπάλα κοντράρει και πάει κόρνερ. Στο 60ο λεπτό ένα σουτ από τον Παπαδόπουλο Σ, η μπάλα περνά άουτ. Για να φτάσουμε στο 77ο λεπτό, όταν σε μια αντεπίθεση ο Γκέκας θα δώσει παράλληλη πάσα για τον Νίκα, που με κοντινό πλασέ θα κάνει το 1-0 για την Αναγέννηση και θα ανοίξει το σκορ. Στο 79ο λεπτό μεγάλη χαμένη ευκαιρία για την Αμμουδιά με τον Κώστα Παπαδόπουλο, να πιάνει το κοντινό πλασέ εξ επαφής, η μπάλα θα περάσει δίπλα από το δοκάρι. Μέχρι το τέλος η Αναγέννηση κράτησε το υπέρ της σκορ και η Αμμουδιά δεν κατάφερε να φτάσει στην ισοφάριση.
Αποτέλεσμα, το Κύπελλο να πάει σε «ασπρόμαυρα» χέρια και μέσα έξαλλους πανηγυρισμούς να το σηκώσουν στο τέλος οι παίκτες, ενώ δόθηκαν και μετάλλια στους φιναλίστ. – «Για σένα Γιάννη» ήταν το σύνθημα στα μπλουζάκια πριν το ματς της Αμμουδιάς, που ήταν αφιερωμένο στον Γιάννη Παπαδόπουλο που έσπασε το πόδι του. ΟΔΥΣΣΕΑΣ ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗΣ (ΓΙΩΡΓΟΣ ΣΩΤΗΡΙΟΥ): Τρόντσιος, Μάτας, Μάμμας, Μουσικάκης, Ζάντσιος, Τσιμπλινίδης, Γκέκας (90΄ Αγγελόπουλος), Τσιαμπουρής, Χατζηαγοράκης, Ντόλας (84΄ Μαυρουδόγλου), Νίκας (86΄ Μούρας). ΗΡΑΚΛΗΣ ΑΜΜΟΥΔΙΑΣ (ΜΙΛΤΟΣ ΔΟΥΛΓΕΡΗΣ): Τζίμας, Παπαδόπουλος Στ, Σαχπατζίδης Δ, Χατζηγκάεφ, Σιδηρόπουλος, Παπαδόπουλος Κ (86΄ Σαρακατσάνης), Καρφαρίδας, Νικολακίεφ, Γκάλιος Χρ (62΄Σαχπατζίδης Αγγ.), Μητκώνης (53΄ Μέτσκας), Στεργιάδης. ΔΙΑΙΤΗΤΗΣ: Γκουγκούδης ΒΟΗΘΟΙ: Καμπούρης, Κωτούλας 4ος: Παπαδόπουλος Πέτρος Κίτρινες: Ζάντσιος, Νίκας, Γκέκας